Identifikasi Senyawa Alkohol dan Fenol

A.  TUJUAN

Mahasiswa diharapkan mampu :

1.     Mengetahui senyawa yang termasuk alkohol dan fenol

2.    Mengetahui reaksi pada identifikasi alkohol dan fenol

B.  DASAR TEORI

Alkohol adalah Persenyawaan organik yang mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil.Karena ikatan hidroksil bersifat kovaleen, maka sifat alcohol tidak serupa dengan hidroksida, tetapi lebih mendekati sifat air. Alkohol diberi nama yang berakhiran-ol.

Alkohol dapat digolongkan berdasarkan ;

a. Letak gugus OH pada atom karbon

b. Banyaknya gugus OH yang terdapat (jumlah gugus hidroksilnya)

c. Bentuk rantai karbonnya.

OksidasiAlkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K₂Cr₂O₇ dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

a.    Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

b.    Alkohol sekunder membentuk keton.

c.    Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksioksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas dibuat dengan dengan mereaksikan asam klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah:

1.     Untuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.

2.    Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.

3.    Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi denga cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

C.  ALAT DAN BAHAN

-Alat

a.    Tabung Reaksi

b.    Pipet tetes

c.    Pemanas air

d.    Gelas ukur 25 ml

e.    Beker glass

f.    Penjepit tabung

g.    Batang Pengaduk

-Bahan

a.    Etanol

b.    Isopropanol

c.    Fenol

d.    K₂Cr₂O₇ 2%

e.    FeCl₃ 2,5%

f.    H₂SO₄ pekat

g.    1-Propanol

h.    I₂ dalam KI (larutan Iodine) →larutkan 5 g I₂ dan 10 g KI dalam 50 ml aquadest

D.  PROSEDUR

a)    Alkohol

1.     Tes Iodoform : sediakan 3 tabung masing-masing dengan etanol, sec-butanol dan ter-butanol. Tambahkan 2 sampai 3 tetes KI. Dan tambahkan lar NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium menghilang.

2.    Tes Esterifikasi : 3 tabung isi masing-masing dengan etanol, sec-butanol, ter-butanol. Tambahkan masing-masing dengan 1 ml asam asetat glacial, dan tambahkan hati-hati 0,5 ml asam sulfat pekat. Campur dan panaskan perlahan lalu tambahkan 3 ml air, amati uap yang terjadi.

3.    Tes oksidasi : tambahkan 1 tetes as. Sulfat pekat ke dalam 5 ml lar. Bikromat 1% .campurkan dan kocok dengan baik. Tambahkan 5 tetes cairan yang akan di tes dan panaskan secara perlahan, amati perubahan warna larutan. Lakukan tes untuk etanol, sec-butanol, dan ter-butanol.

b)   Fenol

1.     Tes FeCL₃: masukan 1 tetes fenol dalam 5 ml air dan tambahkan 1 tetes FeCl₃. Amati warna yang terjadi.

2.    Tes KMnO₄ : masukan 5 ml lar fenol dalam tabung reaksi dan teteskan beberapa tetes KMnO₄ dan amati warna yang terjadi.

3.    Uji keasaman : masing masing fenol dan alcohol di uji dengan kertas ph meter dan di hitung phnya

E.  PEMBAHASAN

Alkohol adalah senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Pada praktikum kali ini di dapatkan alcohol primer bila di oksidasi dengan oksidator kuat maka alcohol bereaksi menjadi aldehid, bila dilakukan secara terus menerus maka akan berubah menjadi asam karboksilat.

          Penambahan 3 ml asam asetat glacial lalu di tambahkan  1 tetes etanol maka reaksi yang terjadi yaitu cairan berubah warna menjadi bening, dan begitu pula hasil yang di dapat pada penambahan 2prpanol & t-butanol.Selanjutnya campuran di tambahkan larutan KMnO4 maka terjadi reaksi larutan tersebut berubah warna menjadi merah muda dan agak bening.Sedangkan pada penambahan larutan H2SO4 di tambah KMnO4 warna merah muda pada larutan tersebut menjadi hilang. Berarti jelas bahwasanya alcohol primer apabila di oksidasi dengan oksidator kuat maka ia akan berubah menjadi aldehid.

Lalu pada percobaan reaksi alcohol dengan FeCl₃ dengan penambahan fenol maka didapatkan hasil, fenol berubah warna dari kekuningan menjadi kehitaman.Hal ini di karenakan senyawa aromatic itu dapat bereaksi dengan larutan FeCl₃, atau larutan sekunder bereaksi dengan FeCl3.Sedangkan reaksi alcohol yang terjadi antara FeCl3 degan 2-propanol larutan tidak terjadi perubahan warna apapun karena senyawa alifatis tdak bereaksi dengan FeCl3, hal ini di karenakan alcohol tersier tidak dapat di oksidasi dengan larutan apapun.

Pada test esterifikasi, butanol : etanol, isopropil, yang ditambahkan asam asetat, asam sulfat serta ditambahkan air setelah pemanasan, menimbulkan bau khas disetiap campurannya. Bagi butanol bau yang tercium aroma pisang, etanol bau yang tercium yaitu bau asam cuka, bagi isopropyl  bau yang tercium yaitu bau asam cuka. Hal ini disebabkan karena adanya pemanasan.

Pada uji kelarutan senyawa alkohol dan fenol larut dalam air, hal ini disebabkan karna adanya gugus polar yang terkandung pada kedua senyawa tersebut yaitu gugus OH.Gugus OH bersifat polar karena membentuk ikatan dengan air, sehingga dapat bercampur.Jadi bercampurnya zat tersebut tidak dipengaruhi oleh reaksi kimia.

Pada tes kromat yaitu menggunakana K₂Cr₂O₇ untuk membedakan alkohol primer, sekundar dengan alkohol tersier.Alkohol primer dan sekunder bereaksi positif dengan K₂Cr₂O₇ yaitu terjadi reaksi oksidasi dimana alkohol primer di oksidasi menjadi aldehid dan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton.Sedangakan alkohol tersier tidak dapat bereaksi dengan K₂Cr₂O₇ karena alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

Pada uji iodoform positif untuk alkohol primer dan alkohol sekunder sedangkan negatif untuk alkohol tersier.Pada uji iodoform dihasilkan endapan kuning terang, sedangkan pada uji atau tes FeCl₃ positif untuk senyawa fenol, membentuk kompleks berwarna ungu dan negatif untuk senyawa alkohol.

          Pada menentukan keasaman didapatkan ph untuk fenol 5 dan etanol 6.

F  KESIMPULAN

Dari hasilpercobaan maka dapat di simpulkan :

1.     Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

2.    Alkohol sekunder bila dioksidasi dengan oksidator lemah maka menjadi keton

3.    Alcohol tersier merupakan alcohol yang tidak dapat di oksidasi dengan oksidator apapun

4.    Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus –OH dan memiliki rumus umum R-OH, dimana “R” merupakan gugus alkil

5.    Pada proses esterifikasi bau yang tercium adalah aroma pisang dan cuka

Daftar pustaka

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur.jilid 1. Bina rupa.Jakarta

Keenan, W. Charles. 1986. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta : Penerbit erlangga.